Ricky van Wolfswinkel tekende afgelopen zomer weliswaar een verbeterd contract bij Vitesse, maar de club heeft al duidelijk gemaakt een transfer van de spits uit Woudenberg niet te zullen dwarsbomen.
Van Wolfswinkel begon in de D-pupillen in de voetbalacademie van Vitesse. In de A-junioren werd hij in zijn eerste seizoen topscorer van de landelijke eerste divisies. Hiervoor kreeg hij van Wesley Sneijder in 2007 een prijs uitgereikt. Op 5 april 2008 maakte hij zijn debuut in het eerste elftal van Vitesse, in de wedstrijd tegen Sparta Rotterdam. Van Wolfswinkel kwam na 85 minuten in het veld voor Santi Kolk.Tegen De Graafschap stond hij voor het eerst in de basis in het seizoen 08-09. In zijn derde wedstrijd dat seizoen, tegen Sparta Rotterdam, maakt Van Wolfswinkel zijn eerste doelpunt. Hij speelde al diverse duels in vertegenwoordigende Nederlandse jeugdelftallen.